sodium (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate

• ChemBase ID: 132447
• Molecular Formular: C20H31NaO2
• Molecular Mass: 326.44871
• Monoisotopic Mass: 326.22217451
• SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)[O-].[Na+]
• Canonical SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)[O-].[Na+]
• InChI: InChI=1S/C20H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22;/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: DDMGAAYEUNWXSI-XVSDJDOKSA-M

NAMES AND DATABASE IDS

Names

• IUPAC name: sodium (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• IUPAC Traditional name: sodium arachidonate
• Synonyms: Arachidonic acid sodium salt; 5,8,11,14-二十碳四烯酸; 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸; 花生四烯酸钠; 顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸钠，20:4; 花生四烯酸 钠盐

Database IDs

• CAS Number: 6610-25-9
• MDL Number: MFCD00065458
• PubChem SID: 24891365; 162226724; 24890863
• PubChem CID: 23675453

CALCULATED PROPERTIES

• Acid pKa: 4.819772
• H Acceptors: 2
• H Donor: 0
• LogD (pH = 5.5): 5.8251953
• LogD (pH = 7.4): 4.052063
• Log P: 6.5871706
• Molar Refractivity: 110.7911 cm^3
• Polarizability: 37.042736 Å^3
• Polar Surface Area: 40.13 Å^2
• Rotatable Bonds: 14
• Lipinski's Rule of Five: false

PROPERTIES

Physical Property

• Solubility: methanol: soluble50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Apperance: waxy solid; white to off-white waxy solid
• Flash Point: 113 °C; 235.4 °F

Safety Information

• RTECS: JX3874000
• German water hazard class: 3
• Risk Statements: 19
• Personal Protective Equipment: Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• Supplemental Hazard Statements: May form explosive peroxides.
• Storage Temperature: -20°C

Product Information

• Purity: ~90% (capillary GC); ≥99% (capillary GC)
• Biological Source: from porcine liver
• Shipped in: dry ice

DETAILS

Sigma Aldrich - A4425

Biochem/physiol Actions
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，磷脂酶 A2 将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的 α 亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
Caution
花生四烯酸钠盐对氧化非常敏感，在空气中会很快地变黄和变质。它们在真空环境下包装在密封安瓿瓶中。产品一旦打开须尽快使用或尽快转移至惰性气体氛围（干燥氩气）中。

Sigma Aldrich - A8798

Biochem/physiol Actions
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，磷脂酶 A2 将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的 α 亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
Caution
花生四烯酸钠盐对氧化非常敏感，在空气中会很快地变黄和变质。它们在真空环境下包装在密封安瓿瓶中。产品一旦打开须尽快使用或尽快转移至惰性气体氛围（干燥氩气）中。